Indolalkaloide und ihre Ringstruktur

Die so genannten Indolalkakoide sind zu finden in einer Gruppe von Substanzen mit einer sehr charakteristischen molekularen Ringstruktur, die in allen halluzinogen wirkenden Verbindungen zu finden ist. Charakterisiert sind sie durch den Indol-Grundkörper. Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in genau drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen. Auch Albert Hofmann hat auf seiner Suche nach den wirksamen Pflanzen und Pilzen vor allem nach dieser Indol-Ringstruktur Ausschau gehalten. Hier konnte er sich relativ sicher sein, eine psychoaktive Verbindung zu finden.

Indolalkaloide in der Kröte „Bufo-alvarius“ (aus: Lucy’s Rausch Nr.9, 2019)

Die vier nahen Verwandten sind hier:

Kurze Geschichte der Indolalkaloide

Serotonin

Pflanzen, Tiere und Pilze, welche Indolalkaloide produzieren spielen in der menschlichen Kultur seit tausenden von Jahren eine zentrale Rolle. Mehr als jede andere Pflanze, oder jeder Pilz und jedes Tier – ausser es galt als Nahrungsmittel.

Beispiel Psychoaktive Pilze: Im Körper wird Psilocybin zu Psilocin umgewandelt. Das Psilocin ist der Wirkstoff, von dem die halluzinogene Wirkung ausgeht. Beide Substanzen haben große Ähnlichkeit mit dem Neurotransmitter Serotonin und Psilocin wirkt direkt am 5-HT-Rezeptor (“Serotonin-Rezeptor”). Deshalb wird Psilocybin/Psilocin auch als mögliches Medikament in der Behandlung chronischer Depressionen geführt.

In den fünfziger Jahren begann ein ungewohnt großes Interesse an den Indolalkaloiden. Vor allem in Basel hat sich Albert Hofmann sehr um diese Ringformel bemüht. Er scheute auch keinen Weg, zum Beispiel zu der mexikanischen Schamanin Maria Sabrina, um ihr das synthetisierte Psilocybin in kristaliener Form anzubieten. Sie war entzückt und bestätigte Albert Hofmann, dass sie wusste, das die ursprünglichste Form des heiligen Pilzes ein Kristall sei. Er, (der Pilz) hatte ihr das auf Ihren Reisen gezeigt. Als sie das synthetisierte Psilocybin genommen hatte, spührte sie keinen Unterschied zwischen dem gewachsenen Pilz und dem Syntheseprodukt. Diese Überprüfung am lebenden Subjekt – durch Maria Sabrina – war für Albert Hoffmann sehr wichtig. Damit versicherte er sich der Richtigkeit seiner Synthese, bzw. seiner Annahmen.

Allgemeines zu LSD und Ergotamin

LSD-molekuel
LSD-molekuel

LSD (d-lysergic acid diethylamide)ist ein Mutterkorn-Alkaloid, welches halbsynthetisch hergestellt wird. Es ist deshalb “halbsynthetisch”, da die Lysergsäure natürlich in den Sklerotien des Mutterkorn vorkommt. Das Mutterkorn – dessen Hauptalkaloid Ergotamin ist – wächst als Pilz (Claviceps purpurea) auf wildem Getreide. Das Ergotamin wird auch als Medikament eingesetzt. Therapeutisch kann Ergotamin zur Akuttherapie der Migräne und zur Kurzzeitprophylaxe des Cluster-Kopfschmerzes eingesetzt werden. Im Gehirn bindet LSD an die Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Serotonin ist ein natürlich vorkommender Neurotransmitter mit einem großen Wirkspektrum.

LSD-Analoga „1P-LSD“

1P-LSD

LSD entfaltet seine psychedelische Wirkung vor allem durch die Bindung an die neuronalen Serotoninrezeptoren 5-HT2A und B, die in vielen Regionen des Gehirns vorkommen. Die Entwicklung so genannter „Analoga“- also verschiedener Varianten eines Moleküls – birgt hier und dort besondere Überraschungen. Schon Albert Hofmann beschrieb vier Varianten des LSD’s, die chemisch fast identisch sind, sich aber zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei stellte er fest, dass von den vier unterschiedlichen Varianten nur das 5R,8R-LSD psychedelisch aktiv sind. Aktuell sorgt das 2015 erstmals synthetisierte 1 – Propionyl-LSD (1P-LSD) für Aufsehen. 1P-LSD ist ein Derivat der Lysersäure sowie ein Analoga von LSD. Dieses Analoga zeigt nach Einschätzung vieler Nutzer identische psychoaktive Wirkungen wie das LSD. Tatsächlich zeigen Laboruntersuchungen, dass die 1-Propionylgruppe im menschlichen Blutserum abgespalten wird und als das klassische LSD im Blut verbleibt. Das gilt auch für andere Analoga – wie bei dem 1P-ETH-LAD.

Quelle: Lucy’s Rausch, Ausgabe Nr.7, 2018, Seite 22

Bufotonine bzw. Bufotenin – von der Kröte in den Kopf

Bufotonine bzw. Bufotenin ist ein kein neuer Stoff, der sich aber inzwischen großer Bekanntheit erfreut. Bufotonine bzw. Bufotenin, von „Bufo“ – Kröte, hat in Zeitungsberichten und den Internetmedien Aufmerksamkeit bekommen, da es Berichte gab, in denen Menschen durch bloßes Lecken an einer Kröte einen Rausch erlebten. Im Hautsekret sind mehrere Bufotoxine wie Bufotenin, Dimethyltryptamin (DMT), 5-MeO-DMT, Bufotalin und Adrenalin und Noradrenalin enthalten. Obwohl in der Vergangenheit diese Stoffe schon nachweislich in der Aga-Kröte (Bufo marinus) gefunden wurde, hat es lange gedauert, bis es zu gesicherten Erfahrungsberichten kam.

A. Shulgin hat schon in seinem Buch „Thikal“ auf die psychedelische Wirkung von Bufotenin hingewiesen. Deutlich prangert er den Umgang mit offensichtlich dramatischem Erleben während des Rausches in der Versuchsreihe an. Aber lese selbst!

Erfahrungsbericht zu Bufotonine (aus: Thikal, A. Shulgin)

Bufotenin
Bufotenin

„Hören Sie sich den Bericht einer Dame an, die eine schnelle intravenöse Injektion von Bufotenin erhielt. „Es gab einen starken Speichelfluss. Sie hätte leicht in ihrem eigenen Speichel ertrinken können und musste auf die Seite gedreht werden. Der Puls stieg in der Zeit vom Ende der Injektion bis etwa 10 Minuten später leicht an.“ Die Reaktionsfähigkeit kehrte nach ca. 23 Minuten zurück, zu diesem Zeitpunkt war die Patientin völlig klar und sprach auf eine Frage zu einem Präinjektionsvorschlag von einer lange verdrängten Erinnerung ab dem Alter von drei Jahren, als sie als Neugeborene in das Badezimmer kam und sah, wie ihre Mutter an einer Gebärmutterblutung starb. Dies wurde ohne Affekt (also ohne große Aufregung) erzählt und hatte keine therapeutischen Konsequenzen.“ HEILIGER BIMBAM! Ein schizophrenes Opfer erzählt freiwillig eine lange verdrängte Erinnerung an den traumatischen Tod ihrer Mutter. Und beim damaligen Stand der Heilkunst in den psychiatrischen Kliniken ignorieren zwei Mediziner faktisch, was heute als dramatischer Durchbruch in der Therapie gelten würde. Ein weiterer ihrer Versuche wurde als fast tödlich eingestuft und erforderte eine künstliche Beatmung als Intervention. Das ist Forschung in der Heilkunst der Medizin?“

Weitere psychoaktive Pflanzen mit der Indol-Ringstruktur

In der stärksten natürlich vorkommenden Konzentration liegt LSA aber in den Samen der Hawaiianischen Baby-Holzrose (Argyreia nervosa hawaiian) vor, bei der die Konzentration bis zu 10 Mal höher als bei der Himmelblauen Trichterwinde (Ipomoea tricolor) angegeben wird. Wie bei den meisten Naturdrogen ist der Gehalt der Stoffe je nach Anbauregion und Sorte schwankend.

Vorsicht: Bei der Hawaiianischen Baby-Holzrose gibt es zwei verschiedene Sorten, die Argyreia nervosa hawaiian und argyreia nervosa ghana, wobei die Erstere einen wesentlich höheren Gehalt an LSA hat. Aus diesem Grund schwanken die Angaben zu den Dosierungen in Bezug auf die Anzahl der einzunehmenden Samen. 2-3 Samen könnten zunächst ausreichen.

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